Jak wskazują badania archeologiczne, wzniesienie znajdujące się w centrum dzisiejszego Cieszyna zasiedlane było już od czasów starożytnych. W X w. powstał tu gród obronny, początkowo drewniany. W 1155 r. ówczesny Tessin wymieniany jest w bulli papieża Hadriana IV. W tych czasach Cieszyn posiadał już rangę kasztelanii. W XI lub XII w. (obecnie przyjmuje się raczej stulecie późniejsze) wzniesiony został tutaj kościół św. Mikołaja w kształcie rotundy, będący obecnie jednym z najstarszych polskich zabytków architektury. Zbudowana z płaskich ciosów wapiennych świątynia pełniła funkcję kaplicy zamkowej, a od 1240 r. stała się też kościołem parafialnym Cieszyna. Kolista nawa budowli przekryta została kopułą z kamieni układanych koncentrycznie. W 1839 r. obiekt przebudowano niezbyt fortunnie w stylu klasycystycznym, po której uzyskał on duże półkoliste okna. W latach 1947-1955 podczas konserwacji przywrócono kościołowi pierwotny charakter. Rotunda św. Mikołaja w Cieszynie stanowi element umieszczony na współczesnym banknocie 20-złotowym.
Z końcem XIII w., gdy utworzone zostało Księstwo Cieszyńskie, zamek stał się siedzibą władcy. Druga połowa w. XIV przyniosła wzniesienie zamku murowanego przez księcia Przemysła I Noszaka. Wówczas to powstała m.in. zachowana do dziś gotycka Wieża Piastowska. Jest ona jedną z czterech dawniej istniejących wież. Zbudowana została z kamienia łamanego i ciosów kamiennych na planie kwadratu, a ma 24 m wysokości. W górnej części wieży w XV w. nadbudowano ceglany ganek. Pod narożnymi wykuszami budowli znajdują się cztery kamienne, gotyckie tarcze herbowe z orłami piastowskimi. Kilkakrotnie restaurowaną wieżę uznano za symbol Cieszyna i świadectwo jego piastowskiej przeszłości. Z udostępnionego do zwiedzania obiektu rozpościera się panorama miasta oraz Beskidów.
Rozrastający się przez dziesięciolecia zamek został poważnie zniszczony w XVII w. czasie Wojny Trzydziestoletniej, choć pełnił swe funkcje przez kolejne dwa stulecia. Wreszcie w 1839 większość obiektów rozebrano na polecenie księcia Karola Habsburga, pozostawiając m.in. wieżę oraz rotundę, którą poddano klasycystycznej przebudowie.
Wkrótce na miejscu zdolnej części zamku zbudowano klasycystyczny pałac, zakładając równocześnie romantyczny park. Pałac, wzniesiony przez architekta wiedeńskiego dworu Habsburgów, Józefa Kornhäusla, stanowi dziś siedzibę szkoły muzycznej. Na początku naszego wieku obiekt ten był restaurowany. Obok pałacu, w dawnej oranżerii urządzono siedzibę centrum design pod nazwą Zamek Cieszyn. U stóp wzgórza stoi pomnik legionistów śląskich, odbudowany w ostatnim czasie (poprzedni monument w 1939 r. zniszczyli Niemcy).
