Pierwotny zamek został wzniesiony w Pszczynie prawdopodobnie w XI lub XII w., przez książąt piastowskich. Przez pewien czas tutejsze ziemie stanowiły część Małopolski, a od 1178 r. stały się częścią Śląska na skutek podarowania ich przez księcia krakowskiego, Kazimierza II Sprawiedliwego, księciu raciborskiemu, Mieszkowi I Plątonogiemu. Gdy w 1327 r. kolejny z książąt raciborskich, Leszek, zmuszony został do złożenia hołdu królowi Czech, Ziemia Pszczyńska znalazła się w orbicie wpływów naszych południowych sąsiadów. Początek XV w. przynosi pierwsze wzmianki o istnieniu zamku murowanego. Po swym ślubie w 1407 roku, książę raciborski Jan II Żelazny przyznał zamek w dożywotnie użytkowanie swojej małżonce, Helenie, córce księcia litewskiego Korybuta Dymitra. Z jej inicjatywy powstała gotycka budowla, tworząca czworoboczne założenie obronne, z wieżami oraz obwałowaniami i fosą. Warownia zdołała w 1433 roku obronić się przez atakiem husytów. Przez pewien czas zamek stanowił własność książąt cieszyńskich, a następnie (w pierwszych latach XVI w.) rodu Turzo, możnowładców węgierskich. Połowa XVI w. przyniosła nabycie zamku przez ród Promnitzów, w rękach których rezydencja znajdowała się przez ponad dwa stulecia. W drugiej połowie XVI w. przebudowali oni ją w stylu renesansowym, tworząc trójkondygnacyjną budowlę na planie nieregularnego czworoboku, z charakterystycznym dziedzińcem z krużgankami. W 1679 r. budowla została znacznie uszkodzona przez pożar, który strawił skrzydło północne oraz wieżę. Niedługo później dokonano odbudowy. Zamek przebudowywany był także w latach 30-tych XVIII w., gdy nadano mu charakter barokowy i pałacowy. Prace te częściowo wstrzymane zostały przez kolejny pożar. W latach 1765–1846 właścicielami zamku byli książęta Anhalt-Köthen-Pless, którzy wznieśli tu kolejne budowle, zaś po nich pałac stał się własnością książąt Hochbergów z Książa. Pierwszy z tego rodu posiadacz zamku, Hans Heinrich X, otrzymał w 1850 r. od króla Prus, Fryderyka Wilhelma IV, tytuł księcia na Pszczynie, który stał się tytułem dziedzicznym. Jego syn, Hans Heinrich XI, najdłużej tutaj panujący, dokonał znacznej rozbudowy zamku. Jemu też zawdzięczamy obecny kształt budowli, nawiązujący do architektury francuskiej XVII w. Zamek gościł za jego czasów ważne osobistości, łącznie z cesarzem Niemiec. W 1907 roku, po śmierci ojca tutejsze dobra przejął Hans Henirich XV. Jego żoną była Angielka, Maria Teresa Oliwia Cornwallis-West, nazywana Daisy i uważana za jedną z najpiękniejszych kobiet epoki. Podczas I wojny w zamku mieściła się kwatera armii niemieckiej, mieszkał tu także sam cesarz Wilhelm II. Po wojnie i odrodzeniu państwa polskiego, zamek nadal należał do Hochbergów. Pozytywnie w historii Polski zapisał się ostatni z właścicieli (od 1938 roku), Hans Heinrich XVII, który przyjął obywatelstwo polskie i walczył w polskich siłach zbrojnych na Zachodzie. Rezydencja szczęśliwie przetrwała II wojnę, nie ulegając dewastacji przez wojska niemieckie czy radzieckie, w związku z czym już w 1946 roku utworzono tu muzeum, które obecnie nosi nazwę Muzeum Zamkowego w Pszczynie, prezentujące głównie pałacowe wnętrza i wyposażenie oraz przedmioty z kolekcji Hochbergów. 9 maja 2001 roku, w jednym z pomieszczeń zamku otwarto Gabinet Miniatur, a 12 maja 2009, w gotyckich piwnicach - Zbrojownię.

Bobolicka twierdza była pierwotnie zamkiem królewskim, zbudowanym z inicjatywy Kazimierza Wielkiego zapewne ok. 1350 roku (choć prawdopodobnie jakieś fortyfikacje istniały tu wcześniej, a legenda mówi o zamku niejakiego Boboli, będącego rycerzem Bolesława Krzywoustego). Podobnie jak inne zamki jurajskie, Bobolice należały do systemu warowni granicznych mających bronić Królestwa Polskiego przed najazdami ze strony Śląska, należącego wtedy do Królestwa Czech. W 1370 roku rządzący wówczas Polską Ludwik Węgierski nadał zamek Władysławowi Opolczykowi. Twierdza trafiła na pewien czas w ręce jego dworzanina, Andrzeja z Barlabasz (zwanego Andrzejem Węgrem), który zajmował się rozbójniczym procederem, łupiąc okoliczną ludność. Działalność tę ukrócił król Władysław Jagiełło. Po kilkakrotnych zmianach właścicieli panem na zamku został w roku 1486 Mikołaj Kreza herbu Ostoja, którego rodzina władała bobolicką twierdzą przez półtora wieku. W 1587 roku warownia zdobyta została przez wojska Maksymiliana Habsburga, pretendenta do polskiego tronu, po czym została odbita przez Jana Zamojskiego. W roku 1625 zamek przeszedł w ręce Myszkowskich, władających niedalekim Mirowem, a kilka dekad później w ręce Męcińskich. Po zniszczeniach spowodowanych wojnami w XVII i XVIII wieku, zamek popadał w coraz większą ruinę. W XIX wieku w jego piwnicach znaleziono wielki skarb. Legendy związane z zamkiem opowiadają o podziemnym tunelu, łączącym go z pobliską twierdzą w Mirowie, a także o dwóch braciach panujących w obydwu warowniach, których miłość do jednej kobiety zakończyła się bratobójstwem. W 1999 roku zamek kupiła rodzina Laseckich, która podjęła się odbudowy obiektu poprzedzonej pracami archeologicznymi i zabezpieczającymi. Zdaniem wielu odbudowa ta stanowi dla bobolickiej warowni ratunek przed zagładą, choć nie brak również głosów krytyki. Zamek, oficjalne otwarty we wrześniu 2011 roku, jest dostępny dla turystów.

Parafialny kościół Świętej Katarzyny Aleksandryjskiej w Cięcinie jest przykładem drewnianego budownictwa sakralnego w stylu śląsko-małopolskim. Obiekt, w skromniejszym niż obecnie kształcie, wybudowany został w roku 1542. W latach 1666-67 kościół został rozbudowany. Powiększono wówczas nawę oraz dostawiono wieżę. Świątynia pełniła początkowo funkcję kaplicy filialnej kościoła w Radziechowach. Samodzielna parafia powstała w Cięcinie w 1789. Połowa XIX w. przyniosła dobudowanie nowej zakrystii. Z kolei z końcem tego wieku wydłużono nawę, przesuwając ku zachodowi wieżę. Niebawem zbudowano nowy babiniec z przedsionkiem oraz nową wieżyczkę, a także kaplicę św. Franciszka z Asyżu. Koniec wieku XIX przyniósł także wykonanie polichromii przez Antoniego Stopkę z Makowa Podhalańskiego. Ponieważ w wyniku XIX-wiecznych prac kościół uzyskał nieco nieproporcjonalną bryłę, w roku 1932, chcąc przywrócić harmonię, powiększono wieżę i dodano do niej nowy hełm. W tym kształcie kościół przetrwał do naszych czasów, choć dokonywano tu remontów oraz prac konserwatorskich. W 2010 przeprowadzono renowację dachu, pokrywając go modrzewiowym gontem. Wśród barokowego wyposażenia na uwagę zasługuje przede wszystkim ołtarz główny Św. Katarzyny Aleksandryjskiej, o nieznanego autorstwa i fundacji, pochodzący najprawdopodobniej z czasu przebudowy kościoła w XVII w. Z tego też okresu pochodzą inne ołtarze w kościele: Najświętszego Serca Pana Jezusa oraz św. Anny. Wśród zachowanego, zabytkowego wyposażenia znalazły się też ambona, organy, krucyfiks i chrzcielnica. Kościół, wraz z obiektami sakralnymi w sąsiedniej Węgierskiej Górce oraz Ciścu, jako miejsce związane z postacią Karola Wojtyły, znajduje się na trasie lokalnego, pieszego Szlaku Papieskiego, którego pętla pozwala poznać także niedalekie pasmo górskie Lipowskiej, należące do Beskidu Żywieckiego. Świątynia leży także na śląskim Szlaku Architektury Drewnianej.

Bobolicka twierdza była pierwotnie zamkiem królewskim, zbudowanym z inicjatywy Kazimierza Wielkiego zapewne ok. 1350 roku (choć prawdopodobnie jakieś fortyfikacje istniały tu wcześniej, a legenda mówi o zamku niejakiego Boboli, będącego rycerzem Bolesława Krzywoustego). Podobnie jak inne zamki jurajskie, Bobolice należały do systemu warowni granicznych mających bronić Królestwa Polskiego przed najazdami ze strony Śląska, należącego wtedy do Królestwa Czech. W 1370 roku rządzący wówczas Polską Ludwik Węgierski nadał zamek Władysławowi Opolczykowi. Twierdza trafiła na pewien czas w ręce jego dworzanina, Andrzeja z Barlabasz (zwanego Andrzejem Węgrem), który zajmował się rozbójniczym procederem, łupiąc okoliczną ludność. Działalność tę ukrócił król Władysław Jagiełło. Po kilkakrotnych zmianach właścicieli panem na zamku został w roku 1486 Mikołaj Kreza herbu Ostoja, którego rodzina władała bobolicką twierdzą przez półtora wieku. W 1587 roku warownia zdobyta została przez wojska Maksymiliana Habsburga, pretendenta do polskiego tronu, po czym została odbita przez Jana Zamojskiego. W roku 1625 zamek przeszedł w ręce Myszkowskich, władających niedalekim Mirowem, a kilka dekad później w ręce Męcińskich. Po zniszczeniach spowodowanych wojnami w XVII i XVIII wieku, zamek popadał w coraz większą ruinę. W XIX wieku w jego piwnicach znaleziono wielki skarb. Legendy związane z zamkiem opowiadają o podziemnym tunelu, łączącym go z pobliską twierdzą w Mirowie, a także o dwóch braciach panujących w obydwu warowniach, których miłość do jednej kobiety zakończyła się bratobójstwem. W 1999 roku zamek kupiła rodzina Laseckich, która podjęła się odbudowy obiektu poprzedzonej pracami archeologicznymi i zabezpieczającymi. Zdaniem wielu odbudowa ta stanowi dla bobolickiej warowni ratunek przed zagładą, choć nie brak również głosów krytyki. Zamek, oficjalne otwarty we wrześniu 2011 roku, jest dostępny dla turystów.

Tradycje warzenia piwa w Cieszynie są bardzo dawne. Browar mieszczański istniał tu od wieku XV i przez stulecia produkowano tu tradycyjne piwo górnej fermentacji. Początki dzisiejszego Browaru Zamkowego związane są natomiast z gruntownymi pracami, jakie w ramach przebudowy swej cieszyńskiej rezydencji podjął w 1838 r. arcyksiążę Karol Ludwik Habsburg. Wówczas to rozebrano ruiny dawnego zamku piastowskiego, pozostawiając wieżę oraz rotundę, której nadano klasycyzujący kształt, a także wzniesiono klasycystyczny pałac z oranżerią i parkiem. Były to również czasy, gdy coraz większą popularność zdobywać zaczęło piwo typu pilzneńskiego, będące piwem dolnej fermentacji (które zresztą na długi czas stało się dominującym piwem na rynku). Arcyksiążę Habsburg, zachęcony popularnością nowego napoju, postanowił wznieść w Cieszynie swój browar. Jego budowę rozpoczęto w roku 1840 pod zamkiem, na stoku wzgórza. Od 1846 zakład rozpoczął produkcję piwa na skalę masową. Cieszyńskie piwo stało się niebawem popularne nie tylko w okolicy, ale także na obszarze całych Austro-Węgier. Syn Karola Habsburga, Albrecht Fryderyk, rozwinął produkcję, a niebawem postanowił założyć nowy browar pod Żywcem. Gdy czasy monarchii austro-węgierskiej wraz z I wojną światową dobiegły końca, w 1920 r. znacjonalizowano majątek książęcy i upaństwowiono także browar, tworząc Państwowe Zamkowe Zakłady Przemysłowe w Cieszynie. Wkrótce znalazł się on w dzierżawie przedsiębiorców warszawskich, a następnie pod zarządem Dyrekcji Lasów Państwowych. Browar przetrwał II wojnę, po czym został włączony do Bielskich Zakładów Piwowarsko-Słodowniczych, a następnie wszedł w skład Zakładów Piwowarskich w Żywcu. W latach 90-tych XX w. sprywatyzowany browar, stanowiący część przedsiębiorstwa żywieckiego, zakupiony został przez holenderski koncern Heineken. Głównym produktem browaru jest obecnie piwo „Brackie”.